В Констансе закончились весенние каникулы, и ученики возвращаются в школу с новыми силами и воспоминаниями. Много ли произошло за это время?
Школьный день начинается с ехидного приветствия Сплетницы, в котором помимо остальных новостей она рассказывает основную сплетню - Нейт теперь встречается с Дженни.
Блэр и Серена, вернувшиеся с Мальдив, узнают об этой новости и реагируют не очень положительно. Би знает, что Эс влюблена в Нейта, (об этом было не раз оговорено в их путешествии), но к тому же Блэр самой нравится Нейт, он - ее мечта с первого класса. У Блэр рождается идея разлучения Нейта с Дженни; Серена думает, что Би делает это ради нее, но Блэр действует в своих интересах.
Она просит о помощи Чака, которому тоже сообщает версию о помощи подруге. Блэр и Чак объединяются и действуют против новоиспеченной парочки.
Тем временем Дэн и Ванесса вернулись в город из молодежного лагеря. Ванесса уже успела влюбится в Дэна, но Дэн остался предпочтителен к Серене. Он старается привлечь ее внимание и проводить с ней как можно больше времени. Ванессе это не по нраву, она пытается расположить к себе Дэна. Также Ванесса сдруживается с Дженни.
После всех манипуляций Блэр и Чака Нейт, к несчастью Блэр, возвращается к Серене. Блэр случайно проговаривается о том, что все это время она пыталась вернуть Нейта. Чак, которому симпатична Блэр, прекращает с ней общение после этого. Да-да, Чак Басс опечален. Свое утешение он находит в постели Ванессы, которая надеется вызвать ревность Дэна. Дэн и Чак начинают общение, что жутко злит Ванессу. Из разговора Чака и Дэна она узнает о том, что расставание Нейта и Дженни - хорошо спланированная операция "дьявольской парочки". Ванесса обращается к Дженни, которая очень расстроена из-за ухода Нейта. Как только Маленькая Джей узнает об этом, она сразу становится зла на Блэр и Чака. Причем на Блэр даже больше. Джей тщательно думает, как можно отомстить Блэр, и догадывается, кто может ей помочь.
Тем временем Серена с Нейтом проводят свои лучшие времена вместе. Серена почти не общается с Блэр, ей и невдомек о чувствах своей лучшей подруги. Блэр фактически остается одна - без Нейта, Серены и Чака.
Дженни прекрасно знает, кто может помочь ей в утоплении Блэр - ее старый друг Чак. Через некоторое время и тусовки вместе Чак пробалтывает старую тайну Королевы Би. Дженни моментально бежит домой, для публикации новости в Сплетнице. Чак понимает, что Дженни просто пользовалась им все это время, и пытается остановить ее от публикации. Но поздно, Чак, - слово не воробей, вылетит - не поймаешь. Что случится с миром Манхэттенской элиты далее, скоро узнаете. Вот там-то и завязывается настоящий сюжет